第七章

芳香烃

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第七章

芳香烃

【教学重点】

苯的结构、

亲电取代反应及其反应历程、

取代基的定位规律、

芳香性的判断。

【教学难点】

取代基的定位规律、芳香性的判断。

【教学基本内容】

苯的结构；

芳香烃的物理性质；

单环芳烃的化学性质

——

亲电取代反应

（卤

代、硝化、磺化、

F-C

烷基化和

F-C

酰基化、氯甲基化）及其反应历程、

加成

反应（加氢、加氯）

、氧化反应、芳烃侧链上的反应；

两类定位基、定位规律的

理论解释及定位规律在合成上的应用；

芳香族亲电取代反应中的动力学和热力

学控制。

稠环芳烃

——

萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、

F-C

酰基化、

氧化反应、还原反应）

；

萘环上二元取代反应的定位规律。

芳香性

——

Hü

ckel

规则；

芳香性的判断（轮烯、芳香离子、并联环系）

。

Ⅰ

目的要求

在本章中，

以介绍单环芳烃为主，

同时以少量的篇幅简单介绍个别比较重要的稠环芳烃。

在单环芳烃中，

首先讨论苯的化学性质，

特别着重讨论苯环亲电取代反应的历程，

以及

亲电取代反应的定位规律等。这些内容都是基础知识，必须牢固掌握，才能更好的运用它。

芳香烃之所以具有非常重要的实际意义，

就在于它能起多种类型的反应，

进而可以合成成千

上万种的化合物，所以，本章涉及到的反应较前几章多些。虽然如此，但并不杂乱无章，而

且是有规律可循的。

我们在学习中要从结构特点出发，善于分析和归纳，从中找出规律。这

样才能更好地掌握本章内容。

本章的重点是芳烃的亲电取代反应，

要求能掌握苯环上亲电取代反应历程的总的概念和

苯环上取代反应的定位规则及其在合成上的应用。关于苯环上取代反应的定位规则的解释，

重点在电子效应。

本章学习的具体要求：

1

、要牢牢掌握芳香烃的结构特点及芳香性。

2

、了解苯环上亲电取代反应的历程。

3

、掌握苯环上取代基的定位规律，并会实际运用。

4

、掌握多取代苯合成的技巧。

5

、了解休克尔规则和非苯芳香性的判断

6

、熟悉苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽、菲等典型重要代表物的结构、理化性质、用途。