乔傲天（黄秋生）出身寒微，当时恶势力横行当道，傲天和流氓头目龚啸山（黎耀祥）一拍即合，啸山好勇斗狠、傲天擅于计谋，两人终于打出一片天。傲天拼命向上爬，却牺性了一段刻骨铭心的爱情，与学习京剧的顾小楼（胡杏儿）情绝分开，令傲天终生引以为憾，及后傲天得赌场老板娘姚桂生（陈炜）提携，拜上海大亨翟金棠（汤镇业）为师，之后扶摇直上，更连同啸山，三人成为当时上海显赫一时的大人物，雄霸上海滩！但翟金棠和啸山相互争雄，矛盾日深，上海滩头一时腥风血雨，傲天凭借其手段，力压两人气焰，自己更一跃成为唯一的上海大亨，控制整个黑白二道。但歌舞升平背后，却是危机四伏，上海各方外国势力各据一方，日本更积极部署侵华，傲天为民族大义，带领门生子弟，出钱出力，援助国家抗日；时已成一代名伶的顾小楼，重遇傲天，对其爱国行为大为改观，在战争炮火中，守候在傲天身旁，互相支持。日军正式开始侵华，上海成为孤岛期间，傲天更抛下个人利益...